Tất cả các bức chân dung về ông còn tồn tại cho đến bây giờ đã mô tả ông với con mắt phải bị đóng. Một cuộc kiểm tra trên hộp sọ của ông từ cuộc khai quật vào năm 1973 cho thấy rằng con mắt phải bị đóng bởi vì một dị tật bẩm sinh: hốc mắt phải của ông nhỏ hơn hốc mắt bên trái, điều đó có nghĩa là nhãn cầu bên phải của ông đã phải chịu áp lực liên tục, dẫn đến chuyện sụp mí mắt, hoặc là sự yếu cơ mắt bên phải. Tuy nhiên, Franz Daxecker đã kết luận rằng sụp mí mắt có lẽ đến từ việc có một chấn thương đã có từ tuổi thơ của Oswald.[1] Theo cuốn tiểu sử về Oswald của Dieter Kühn, mắt phải của Oswald là hệ quả của một lần bắn cung trúng phải. Tuy nhiên thông tin này không đáng tin. Một thuyết khác được nhiều người yêu thích cho biết đôi mắt đã bị hỏng từ cuộc bao vây cung điện Greifenstein vào năm 1423, tuy nhiên nó cũng không hợp lý bởi vì một bức chân dung về Oswald được vẽ vào năm 1408 đã cho thấy rằng mắt của nhà soạn nhạc này đã bị hỏng.